Пре­по­доб­ный Иса­а­кий, в миру Чернь, был бога­тым куп­цом в г. Тороп­це, Псков­ской зем­ли. Поже­лав стать ино­ком, он раз­дал все свое иму­ще­ство бед­ным и мона­сты­рям, при­шел в Киев и при­нял постриг от пре­по­доб­но­го Анто­ния. После это­го пре­по­доб­ный Иса­а­кий посе­лил­ся в затво­ре, пита­ясь через день одной просфо­рой и водой; очень мало вре­ме­ни свя­той уде­лял сну, при­чем спал сидя. Всё свое вре­мя он посвя­щал молит­ве. В таких подви­гах пре­по­доб­ный про­вел семь лет. Через семь лет пре­по­доб­ный Иса­а­кий под­верг­ся иску­ше­нию от явив­ше­го­ся ему диа­во­ла в обра­зе Хри­ста, кото­ро­му он покло­нил­ся. Жесто­ко изму­чен­ный за это беса­ми, пре­по­доб­ный Иса­а­кий впал в тяж­кое рас­слаб­ле­ние и про­вел на одре болез­ни три года. Толь­ко на тре­тьем году он стал при­ни­мать неболь­шое коли­че­ство пищи, два же года лежал в пол­ной непо­движ­но­сти, ниче­го не вку­шая и не гово­ря. Свя­тые Анто­ний и Фео­до­сий уха­жи­ва­ли за ним.

После выздо­ров­ле­ния пре­по­доб­ный Иса­а­кий не вер­нул­ся в затвор, а посе­лил­ся в мона­сты­ре и стал рабо­тать в поварне. Он усерд­но тру­дил­ся на поль­зу бра­тии, рань­ше всех при­хо­дил на рабо­ту, и к при­хо­ду пова­ров им уже были заго­тов­ле­ны дро­ва, вода и всё необ­хо­ди­мое для рабо­ты. Пре­по­доб­ный Иса­а­кий отли­чал­ся так­же боль­шим усер­ди­ем и любо­вью к молит­ве: пер­вым он при­хо­дил в цер­ковь и всю служ­бу сто­ял непо­движ­но, пла­мен­но воз­но­ся молит­вы к Богу. Во вре­мя силь­ных моро­зов его ноги ино­гда при­мер­за­ли к полу, но он не шеве­лил­ся до окон­ча­ния службы.

Живя в мона­сты­ре, пре­по­доб­ный Иса­а­кий вос­пи­тал в себе уди­ви­тель­ное сми­ре­ние. Изве­стен слу­чай, когда один из пова­ров, желая посме­ять­ся над пре­по­доб­ным, при­ка­зал ему пой­мать воро­на. Пре­по­доб­ный Иса­а­кий покло­нил­ся пова­ру до зем­ли и пой­мал воро­на. Уди­вив­шись тако­му сми­ре­нию, бра­тия ста­ли почи­тать пре­по­доб­но­го. Он же, не желая сла­вы от людей, при­нял на себя подвиг юрод­ства. Тогда мно­гие ста­ли сме­ять­ся над ним, неко­то­рые даже били. Пре­по­доб­ный Иса­а­кий сно­ва посе­лил­ся в пеще­ре. Бесы вновь пыта­лись иску­сить пре­по­доб­но­го, явля­ясь в обра­зах диких зве­рей или раз­бой­ни­ков и вся­че­ски угро­жа­ли ему. Но пре­по­доб­ный пре­по­беж­дал их кре­стом и молитвой.

После сво­е­го исце­ле­ния пре­по­доб­ный Иса­а­кий про­вел в подви­гах почти 20 лет. Скон­чал­ся он око­ло 1090 года; бра­тия погреб­ла подвиж­ни­ка в пеще­ре пре­по­доб­но­го Антония.

В 1711 году часть мощей пре­по­доб­но­го Иса­а­кия была пере­не­се­на на его роди­ну в г. Торо­пец. Память его отме­ча­ет­ся так­же 28 сен­тяб­ря и во 2‑ю неде­лю Вели­ко­го поста.

Мощи его в пеще­рах пре­по­доб­но­го Анто­ния, а часть их пере­не­се­на в Торо­пец игу­ме­ном Куди­на мона­сты­ря в 1711 году.

Житие пре­по­доб­но­го Иса­а­кия опи­са­но пре­по­доб­ным Несто­ром в лето­пи­си. Несколь­ко отлич­ное от Несто­ра повест­во­ва­ние в Кие­во-Печер­ском Мате­ри­ке. В Вели­ких Четьих-Мине­ях под 27 апре­ля “Сло­во о Иса­а­ке мона­се, его же прел­сти диавол”.

Тро­парь, глас 2

Све́т­ло­сти свя­ты­́х насла­ди́ти­ся вожде­ле́в, /​в те́м­ную все­ли́л­ся еси́ пеще́­ру, пре­хва́льне, /​и до́б­ре под­ви­за­́л­ся еси́, Иса­а́кие, /​пре­льще́н же быв от вра­га́, /​па́ки кре́п­ко попра́л еси́ того́ вся кова́р­ства. /​И ны́не, я́ко побе­ди́­тель, /​в весе́­лии пред­сто­я́ Хри­сту́ Бо́­гу, /​/​про­си́ нам ми́­ра и ве́­лия ми́лости.

Кондак, глас 5

Вра́­жию пре́лесть низ­ло­жи́в­ша и в по́ст­ни­че­стве све́т­ло про­си­я́в­ша, /​при­и­ди́­те, ве́р­нии, вос­хва́­лим Иса­а́кия побе­до­но́с­на­го, /​и́же, я́ко зла́то, во иску­ше́­ни­их про­си­я́ /​и про­све­ща́ет серд­ца́ ве́р­но к нему́ при­те­ка́­ю­щих, /​/​моля́­ся Го́с­по­де­ви непре­ста́н­но о душа́х на́ших.

Вели­ча­ние

Убла­жа́ем тя, /​пре­по­до́бне о́т­че Иса­а́кие, /​и чтим свя­ту́ю па́­мять тво­ю́, /​наста́в­ни­че мона́хов/​/​и собе­се́д­ни­че А́нгелов.

В этот день свя­тая Цер­ковь так­же празд­ну­ет память:

Прп. Авк­сен­тия Вифин­ско­го (ок. 470). Рав­но­ап. Кирил­ла (Кон­стан­ти­на) Фило­со­фа, учи­те­ля Сло­вен­ско­го (869). Прп. Маро­на, пустын­ни­ка Сирий­ско­го (IV). Свт. Авра­амия, еп. Кар­рий­ско­го (ок. 408 – 450). Сщмч. Фили­мо­на, еп. Газ­ско­го. 12-ти гре­ков, стро­и­те­лей собор­ной Успен­ской церк­ви Кие­во-Печер­ской Лав­ры (XI). Пере­не­се­ние мощей (1578) блгв. кн. Миха­и­ла Чер­ни­гов­ско­го и боля­ри­на его Фео­до­ра. Мч. Геор­гия, шве­ца Мити­лен­ско­го (1693). Сщмч. Они­си­ма, еп. Туль­ско­го (1937).