Икона считается списком с иконы Божией Матери «Владимирская» и относится к иконописному типу Елеуса. Находится в Михайловском соборе Псково-Печерского монастыря, а в Успенском храме монастыря хранятся два чтимых списка этой иконы.
Икона эта в Печерской летописи называется ещё Владимирской, так как она есть список с известной чудотворной Владимирской иконы Божией Матери, которая владимирским князем Андреем Боголюбским была привезена из Киева в 1154 году во Владимир (на Клязьме), а 26 августа 1395 года великим князем Василием Дмитриевичем перенесена была в Москву в Успенский собор.
Список был сделан в 1521 году благочестивым иноком Арсением Хитрошем.
В Псково-Печерский монастырь принесена в 1529 — 1570 годах купцами Василием и Феодором во время игуменства преподобного Корнилия. С тех пор не один раз являла икона свою милость и чудодейственную помощь православному русскому народу.
В 1524 году во Пскове и окрестных землях появились сообщения о чудесных исцелениях, исходящие от иконы: «Не только православным подаёт Богоматерь исцеления, но и от иноверных, сиречь от латин немецкия земли, приходящим с верою к Пречистой Богородице и к чудотворному Её образу, подает исцеление».
Особую известность и почитание по всей России она приобрела, после того как, Богородица через эту свою икону избавила Псков от осады войсками польского короля Стефана Батория. В 1581 году польский король Стефан Баторий обстрелял город Псков калёными ядрами с колокольни Мирожского монастыря, одно из них попало в икону Божией Матери, поставленную на забрале стены, и «тихо паде пред иконою», не повредив не только её, но и окружающих её защитников города. Поражение под Псковом вынудило Речь Посполитую заключить с Россией перемирие. В память чудесного избавления Пскова от осады икона при царе Феодоре Иоанновиче была украшена жемчугом и каменьями — алмазами, изумрудами, яхонтами, аметистами.
В 1812 году во время вторжения в Россию Наполеон занял Полоцк, угроза снова нависла и над Псковом. 7 октября по старому стилю среди войск I корпуса был совершён крестный ход с иконой, и в тот же день русские войска отбили Полоцк. В память об этом событии в Псково-Печерской обители был возведён новый храм в честь Святого Архистратига Михаила, а указанный чудотворный образ был помещён у правого клироса. Именно с этого времени празднуется 7 октября память иконы.
По молитвам перед этой иконой не раз получали исцеление слепые. Так, 28 мая 1587 года, когда икона Умиления Божией Матери была во Пскове, вдова Мария Терентьева с Подкопорья, из-за Невы, не видевшая два года девять месяцев, помолившись перед этой иконой в соборном храме Живоначальной Троицы, шла за иконой к печерскому подворью и вдруг прозрела. 26 марта 1603 года, по молитве перед этой иконой, получил прозрение крестьянин Потапий Григорьев, Луцкого уезда, Надвинского стана, бывший слепым шесть лет. По молитве перед этой иконой почти в то же самое время получил исцеление боярский сын Иван Ступицын, у которого два года сведены были жилы левой руки.
Ежегодно, с 1892 года по 1914 год, в период с 8 по 30 сентября, Псково-Печерская чудотворная икона «Умиления» Божией Матери пребывала в Риге и была поднимаема почти во все православные рижские храмы и во многие частные дома.
С 4 по 25 ноября 2018 года в Манеже икона была представлена для поклонения верующим, стала центральным и самым древним произведением на экспозиции «Россия — моя история».
Тропарь, глас 4
К Богоро́дице приле́жно ны́не притеце́м, /гре́шнии и смире́ннии, и припаде́м, /в покая́нии зову́ще из глубины́ души́: /Влады́чице, помози́, на ны милосе́рдовавши, /потщи́ся, погиба́ем от мно́жества прегреше́ний, /не отврати́ Твоя́ рабы́ тщи, //Тя бо и Еди́ну наде́жду и́мамы.
Кондак, глас 6
Не и́мамы ины́я по́мощи, /не и́мамы ины́я наде́жды, /ра́зве Тебе́, Влады́чице, /Ты нам помози́, /на Тебе́ наде́емся /и Тобо́ю хва́лимся, //Твои́ бо есмы́ раби́, да не постыди́мся.
Величание
Велича́ем Тя, /Пресвята́я Де́во, /Богоизбра́нная Отрокови́це, /и чтим о́браз Твой святы́й, /и́мже то́чиши исцеле́ния //всем с ве́рою притека́ющим.
Молитва пред иконой Божией Матери Псково-Печерской “Умиление”
О Преблагослове́нная Де́во Богоро́дице Влады́чице! Ма́ти всех стра́ждущих и боле́знующих се́рдцем! Страны́ на́шея и гра́да Защи́тнице! Оби́тели Пско́во-Пече́рския красото́ и сла́во! При́зри на нас смире́нных, обремене́нных грехи́ мно́гими, отягче́нных скорбьми́ и печа́лями, и с сокруше́нием и слеза́ми взира́ющих на пречи́стый лик Твой, в чудотво́рней ико́не явле́нный. Сохрани́ от вся́каго зла святу́ю оби́тель сию́, ю́же преподо́бный Корни́лий со ста́рцы Ма́рком и Ио́ною Тебе́ вручи́ и всех в ве́ре и наде́жде подвиза́ющихся в ней. Спаси́ и град сей, и вся лю́ди, правове́рно живу́щия и к Тебе́ прибега́ющия, от наше́ствия иноплеме́нных, от вся́каго стра́ха и тру́са, от мо́ра и гла́да, от злых челове́к и вся́ческой ско́рби. Прини́кни к нам милосе́рдием Твои́м, я́ко ли́ком Твои́м Боже́ственным любе́зно прини́кла еси́ к лани́те Богомладе́нца. Согре́й нас дыха́нием Твоея́ любве́ и никогда́ же отступа́й от нас, ни в сей жи́зни, ни в бу́дущей да ча́юще Твою́ всеси́льную Матери́нскую по́мощь, сподо́бимся безбе́дно дойти́ ве́чныя жи́зни и прославля́ть Небе́снаго Отца́ и Сы́на и Свята́го Ду́ха, в Тро́ице сла́вимаго Бо́га, во ве́ки веко́в. Ами́нь.
В этот день святая Церковь также празднует память:
Мчч. Сергия и Вакха (290 – 303). Прп. Сергия Обнорского, Нуромского (Вологодского; 1412). Прп. Мартиниана Белоезерского (обрет. мощей, 1513). Святителей Марка, Папы Римского (ок. 336); Дамиана, архиепископа Сузапольского. Святых 99 подвижников Критских. Свт. Ионы, еп. Ханькоуского (1925). Прп. Сергия Послушливого, Печерского, в Ближ. пещ. (ок. XIII) Мчч. Иулиана пресв. и Кесария диак. (I) Мц. Пелагии Тарсийской (290). Мч. Полихрония пресв. (IV) Сщмч. Николая Казанского пресв. (1942) Иконы Божией Матери Красностокской (1877).